尼罗更在私下向长年合作伙伴导演马丁·斯科塞斯大赞莱昂纳多。同年，他还和约翰尼·德普合演，饰演约翰尼·德普的弟弟、弱智儿亚尼。导演莱思·霍斯壮承认他当初想找一个不太帅的演员，但因莱昂纳多是参与试镜的人中“观察力最敏锐的演员”，最终脱颖而出。的预算为1100万美金，叫好又叫座，票房达910万美金，莱昂纳多的演技受到影评人的高度赞扬，他更以19岁之龄被提名奥斯卡金像奖和金球奖。

1995年，他出演萨姆·莱米执导的西部片。索尼影视娱乐对选派莱昂纳多这决定有所保留，当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗·斯通最终决定自资莱昂纳多的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏，出演剧中镇长之子雷米。电影的票房成绩强差人意，美国票房只达1850万美金，影评人对这出戏的评价也毁誉参半。

之后，他又相继拍摄了和。在中他饰演了同性恋诗人兰波。在中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。1996年，在现代激情版中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。莱昂纳多在里饰演作家jimcarroll。

1997年，莱昂纳多主演詹姆斯·卡梅隆执导的，饰演一名赢得两张泰坦尼克号三等舱船票、二十岁、穷困的威斯康辛州人杰克·道森。莱昂纳多起初拒绝出演，但詹姆斯·卡梅隆坚信莱昂纳多的演技，鼓励他出演这角色。出乎意料的是，成为当时票房最高的电影，打破了美国和世界各地的票房记录(2010年，詹姆斯·卡梅隆的电影打破了的纪录)，全球总收入高达18亿，莱昂纳多成为电影巨星，并成为影史上第一位男性万人迷。超过200名粉丝联络美国电影艺术与科学学会，对莱昂纳多不获提名第70届奥斯卡金像奖表示抗议。莱昂纳多也获提名一些广受关注的奖项，其中他第二次获提名金球奖。

在首次选角时，导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意，在后来的访问中，詹姆斯·卡梅隆提到一开始莱昂纳多参与选角时只是坐在那里抽烟，整个人无精打采，他甚至怀疑莱昂纳多根本没有投入专注力，但一切在莱昂纳多演出剧本上的爱情剧时改变了，詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被阳光照到一样，我知道就是他了”。但莱昂纳多此时仍对接下jack这个角色有些疑虑，他询问詹姆斯·卡梅隆，是否应该在jack这个角色上加一点什么，让他更受人怜爱，但卡

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